Originariamente piccolo insediamento messapico invaso dagli Spartani di Taranto e successivamente sottomessa dai romani. Durante il medioevo i casali che hanno dato origine a Crispiano, come anche quelli di Martina Franca, Grottaglie e Villa Castelli erano compresi nel territorio del principato di Taranto. Crispiano fu invasa dai Saraceni del X secolo, fu proprietà degli Altavilla nel XI secolo ed infine acquistata nel XIV secolo della famiglia Antoglietta. Nel XVIII secolo il territorio crispianese è caratterizzato da insediamenti a macchia di leopardo che sorgevano nei dintorni delle numerose masserie All'inizo dell'Ottocento le campagne crispianesi furono rifugio del Prete Brigante don Ciro Annicchiarico all'interno della complessa dinamica di lotta tra brigantaggio e masserie fortificate.